| Primera | 29.09.19 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 06.03.20 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 15.11.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 |  |
|||
| Primera | 26.01.21 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | ||||
| Primera | 01.04.21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 01.08.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 26.09.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| Primera | 04.02.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 20.04.22 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 25.09.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:1 | ||||
| Primera | 11.04.23 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 |
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