| 16. Jornada | 03.01.2024 | Lamia | - | Olympiacos | 1:0 |  |
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| 17. Jornada | 07.01.2024 | Olympiacos | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 14.01.2024 | AE Kifisias | - | Olympiacos | 2:3 |  |
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| 19. Jornada | 21.01.2024 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 28.01.2024 | Olympiacos | - | PAS Giannina | 3:1 | |
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| 21. Jornada | 04.02.2024 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 10.02.2024 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 18.02.2024 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 1:4 | |
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| 24. Jornada | 25.02.2024 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 03.03.2024 | Olympiacos | - | Volos NFC | 3:0 |
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