| 2. Jornada | 19.08.2023 | GD Estoril [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:4 |  |
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| 5. Jornada | 16.09.2023 | Benfica [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 1:2 | |
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| 6. Jornada | 23.09.2023 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 30.09.2023 | Benfica [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 07.10.2023 | Académica de Coimbra [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 21.10.2023 | Benfica [Juvenil] | - | SC Farense [Juvenil] | 5:0 | ||||
| 10. Jornada | 27.10.2023 | FC Alverca [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 1:2 | |
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| 11. Jornada | 01.11.2023 | Benfica [Juvenil] | - | SC Beira-Mar [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 05.11.2023 | SC Lusitânia [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 12.11.2023 | Benfica [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 4:0 | |
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| 20. Jornada | 13.01.2024 | SC Farense [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 19.01.2024 | Benfica [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.01.2024 | SC Beira-Mar [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:2 |
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