| 3. Jornada | 18.09.1999 | AS Bari | - | Milan | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 03.10.1999 | Lazio | - | Milan | 4:4 | ||||
| 7. Jornada | 23.10.1999 | Inter | - | Milan | 1:2 |  |
|||
| 8. Jornada | 31.10.1999 | Hellas Verona | - | Milan | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.11.1999 | Juventus | - | Milan | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.11.1999 | Milan | - | Parma AC | 2:1 | |
|||
| 12. Jornada | 05.12.1999 | Fiorentina | - | Milan | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 11.12.1999 | Milan | - | Torino | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | Udinese | - | Milan | 1:2 | |
|||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | AC Perugia | - | Milan | 0:3 | |
|||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | Bolonia | - | Milan | 2:3 |  |
|||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | Milan | - | Lazio | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | |
|||
| 24. Jornada | 05.03.2000 | Milan | - | Inter | 1:2 | |
|||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | |
|||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | AC Venezia | - | Milan | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.03.2000 | Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | |
|||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Roma | - | Milan | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Milan | - | Udinese | 4:0 | |
Italia
