Primera ronda | 10.08.1999 | Lincoln City | - | Barnsley FC | 2:4 | ||||
Primera ronda | 24.08.1999 | Barnsley FC | - | Lincoln City | 2:2 | ||||
Segunda ronda | 14.09.1999 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
Segunda ronda | 21.09.1999 | Stockport County | - | Barnsley FC | 3:3 pró. | ||||
Octavos de final | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |