I Barnsley FC - Stockport County 1:1 (1:1)
V Stockport County - Barnsley FC 3:3 (2:0, 2:2) pró.
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Barnsley FC
I Birmingham City - Bristol Rovers 2:0 (0:0)
V Bristol Rovers - Birmingham City 0:1 (0:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Birmingham City
I Bradford City - Reading 1:1 (1:0)
V Reading - Bradford City 2:2 (1:0, 1:1) pró.
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Bradford City
I Crystal Palace - Leicester City 3:3 (1:2)
V Leicester City - Crystal Palace 4:2 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Leicester City
I Cardiff City - Wimbledon FC 1:1 (1:0)
V Wimbledon FC - Cardiff City 3:1 (0:1)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Wimbledon FC
I Charlton Athletic - Bournemouth 0:0 (0:0)
V Bournemouth - Charlton Athletic 3:1 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Bournemouth
I Chester City - Aston Villa 0:1 (0:0)
V Aston Villa - Chester City 5:0 (2:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Aston Villa
I Chesterfield FC - Middlesbrough 0:0 (0:0)
V Middlesbrough - Chesterfield FC 2:1 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Middlesbrough
I Crewe Alexandra - Ipswich Town 2:1 (0:1)
V Ipswich Town - Crewe Alexandra 1:1 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Crewe Alexandra
I Gillingham FC - Bolton Wanderers 1:4 (0:2)
V Bolton Wanderers - Gillingham FC 2:0 (2:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Bolton Wanderers
I Grimsby Town - Leyton Orient 4:1 (2:1)
V Leyton Orient - Grimsby Town 1:0 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Grimsby Town
I Huddersfield Town - Notts County 2:1 (1:1)
V Notts County - Huddersfield Town 2:2 (2:2)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Huddersfield Town
I Hull City - Liverpool 1:5 (0:2)
V Liverpool - Hull City 4:2 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Liverpool
I Norwich City - Fulham FC 0:4 (0:1)
V Fulham FC - Norwich City 2:0 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Fulham FC
I Oxford United - Everton 1:1 (1:1)
V Everton - Oxford United 0:1 (0:1)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Oxford United
I Portsmouth FC - Blackburn Rovers 0:3 (0:0)
V Blackburn Rovers - Portsmouth FC 3:1 (0:1)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Blackburn Rovers
I Sheffield United - Preston North End 2:0 (2:0)
V Preston North End - Sheffield United 3:0 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Preston North End
I Stoke City - Sheffield Wednesday 0:0 (0:0)
V Sheffield Wednesday - Stoke City 3:1 (2:0)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Sheffield Wednesday
I Sunderland - Walsall FC 3:2 (1:2)
V Walsall FC - Sunderland 0:5 (0:2)
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Sunderland
I Swansea City - Derby County 0:0 (0:0)
V Derby County - Swansea City 3:1 (1:0)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Derby County
I Tranmere Rovers - Coventry City 5:1 (0:1)
V Coventry City - Tranmere Rovers 3:1 (3:1)
I: 14.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Tranmere Rovers
I Watford FC - Wigan Athletic 2:0 (0:0)
V Wigan Athletic - Watford FC 3:1 (1:0, 3:1) pró.
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Watford FC
I West Bromwich Albion - Wycombe Wanderers 1:1 (0:0)
V Wycombe Wanderers - West Bromwich Albion 3:4 (1:2, 2:2) pró.
I: 14.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: West Bromwich Albion
I Manchester City - Southampton 0:0 (0:0)
V Southampton - Manchester City 4:3 (2:1, 3:3) pró.
I: 15.09.1999 V: 21.09.1999 Campeones: Southampton
I Nottingham Forest - Bristol City 2:1 (1:1)
V Bristol City - Nottingham Forest 0:0 (0:0)
I: 15.09.1999 V: 22.09.1999 Campeones: Nottingham Forest