| Segunda etapa | 14.09.1999 | Chesterfield FC | - | Middlesbrough | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Middlesbrough | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Middlesbrough | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Middlesbrough | - | Arsenal | 3:1 pn. |  |
 |
||
| Cuartos de final | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough | 2:1 |
Colombia