| 2. Jornada | 20.07.2019 | Club Nacional | - | Club Olimpia | 1:3 |  |
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| 3. Jornada | 28.07.2019 | Club Olimpia | - | River Plate | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Club Olimpia | - | Sportivo Luqueño | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 26.08.2019 | Club Olimpia | - | Deportivo Santaní | 4:0 | ||||
| 8. Jornada | 31.08.2019 | Deportivo Capiatá | - | Club Olimpia | 0:6 |  |
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| 9. Jornada | 16.09.2019 | Club Olimpia | - | San Lorenzo | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 26.09.2019 | Club Olimpia | - | Sol de América | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 29.09.2019 | Club Olimpia | - | General Díaz | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 24.11.2019 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 4:2 | ||||
| 19. Jornada | 29.11.2019 | Club Olimpia | - | Deportivo Capiatá | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 14.12.2019 | Sol de América | - | Club Olimpia | 0:4 |
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