| 1. Jornada | 13.08.2019 | Portimonense SC [Sub 23] | - | CD Cova Piedade [Sub 23] | 1:2 |  |
|||
| 2. Jornada | 20.08.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 2:3 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 31.08.2019 | Portimonense SC [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 2:1 |
Brasil