| 4. Jornada | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 27.09.2008 | Hajduk Rodić | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 19.10.2008 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 1:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 25.10.2008 | Crvena Zvezda | - | OFK Beograd | 5:1 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 2:0 | |
|||
| 12. Jornada | 08.11.2008 | Crvena Zvezda | - | Vojvodina | 3:1 | |
|||
| 13. Jornada | 15.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Banat Zrenjanin | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.2008 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 10.12.2008 | Crvena Zvezda | - | Hajduk Rodić | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 07.03.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Napredak | 4:0 | |
|||
| 20. Jornada | 14.03.2009 | OFK Beograd | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 04.04.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 11.04.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Banat Zrenjanin | 3:0 |
Macedonia del Norte