| 21. Jornada | 24.07.2009 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 4:2 |  |
|||
| 22. Jornada | 31.07.2009 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 1:1 | |
|||
| 27. Jornada | 04.09.2009 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 2:2 | |
|||
| 29. Jornada | 25.09.2009 | Bray Wanderers | - | Drogheda United | 1:2 | |
|||
| 30. Jornada | 02.10.2009 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 2:2 | |
|||
| 35. Jornada | 30.10.2009 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 1:2 | |
Irlanda