| 1. Jornada | 12.08.2023 | FC Alverca [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 1:1 |  |
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| 11. Jornada | 01.11.2023 | GD Estoril [Juvenil] | - | SC Farense [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 12. Jornada | 05.11.2023 | GD Estoril [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 2:4 | ||||
| 13. Jornada | 12.11.2023 | Benfica [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 02.12.2023 | SC Beira-Mar [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 5:0 | ||||
| 17. Jornada | 16.12.2023 | GD Estoril [Juvenil] | - | Académico de Viseu [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 19. Jornada | 06.01.2024 | GD Estoril [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 13.01.2024 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 5:2 | ||||
| 21. Jornada | 20.01.2024 | GD Estoril [Juvenil] | - | Académica de Coimbra [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 27.01.2024 | SC Farense [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 3:1 |
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