| 7. Jornada | 17.09.2016 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.09.2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 23.10.2016 | FC Famalicão | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 30.10.2016 | União da Madeira | - | Benfica B | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 06.11.2016 | Varzim SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 12.11.2016 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 10.12.2016 | CD Aves | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.12.2016 | Gil Vicente | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 08.01.2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 2:0 |  |
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| 23. Jornada | 21.01.2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 15.02.2017 | SC Olhanense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 38. Jornada | 23.04.2017 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 40. Jornada | 07.05.2017 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 41. Jornada | 14.05.2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 |  |
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| 42. Jornada | 21.05.2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 |
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