| 1. Jornada | 20.08.2023 | Olympiacos | - | Panserraikos | 2:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 27.08.2023 | Olympiacos | - | Atromitos | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.09.2023 | Olympiacos | - | Lamia | 4:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.09.2023 | Olympiacos | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.2023 | PAS Giannina | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 10. Jornada | 05.11.2023 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 2:4 | ||||
| 12. Jornada | 25.11.2023 | Olympiacos | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.12.2023 | Volos NFC | - | Olympiacos | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2023 | Atromitos | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 03.01.2024 | Lamia | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 14.01.2024 | AE Kifisias | - | Olympiacos | 2:3 | ||||
| 19. Jornada | 21.01.2024 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 28.01.2024 | Olympiacos | - | PAS Giannina | 3:1 |
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