| 23. Jornada | 27.02.2000 | Estrela Amadora | - | Benfica | 3:0 | ||||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | Benfica | - | FC Alverca | 3:2 |  |
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| 27. Jornada | 26.03.2000 | Sporting Braga | - | Benfica | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 08.04.2000 | Campomaiorense | - | Benfica | 2:4 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | |
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| 31. Jornada | 22.04.2000 | União Leiria | - | Benfica | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sporting CP | - | Benfica | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |
Portugal