| 1. Jornada | 12.08.2014 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 08.09.2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 13.09.2014 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães B | 1:0 |  |
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| 8. Jornada | 20.09.2014 | União da Madeira | - | Benfica B | 2:3 | |
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| 10. Jornada | 05.10.2014 | União da Madeira | - | SC Freamunde | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 11.10.2014 | CD Tondela | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 |  |
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| 16. Jornada | 29.11.2014 | União da Madeira | - | Atlético CP | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 03.12.2014 | Sporting CP B | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 07.12.2014 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 14.12.2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 04.01.2015 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 10.01.2015 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 18.01.2015 | União da Madeira | - | Oriental de Lisboa | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 25.01.2015 | União da Madeira | - | SC Beira-Mar | 0:0 |
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