| 1. Jornada | 11.08.2018 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 3:4 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 |  |
|||
| 4. Jornada | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.10.2018 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 16. Jornada | 25.11.2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | |
|||
| 17. Jornada | 28.11.2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 | |
|||
| 18. Jornada | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |
Serbia