| 7. Jornada | 28.09.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 8. Jornada | 05.10.2019 | CD Tondela [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 26.10.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2019 | Sporting CP [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 9:0 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | Académica de Coimbra [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 5:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2019 | União Leiria [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | União Leiria [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 0:8 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 6:0 | ||||
| 21. Jornada | 25.01.2020 | GD Estoril [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2020 | União Leiria [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 0:8 |
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