| 1. Jornada | 13.09.2021 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 20.09.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 |  |
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| 3. Jornada | 25.09.2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | |
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| 4. Jornada | 01.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 09.10.2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 17.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 21.10.2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | |
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| 9. Jornada | 30.10.2021 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 13.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.12.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |
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