| 1. Jornada | 11.08.2019 | Gil Vicente [Juvenil] | - | Rio Ave FC [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | Gil Vicente [Juvenil] | - | Oporto [Juvenil] | 0:2 |  |
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| 16. Jornada | 14.12.2019 | Vitória Guimarães [Juvenil] | - | Gil Vicente [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | Leixões SC [Juvenil] | - | Gil Vicente [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Gil Vicente [Juvenil] | - | CD Feirense [Juvenil] | 1:7 |
Portugal