| 4. Jornada | 19.09.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 15.10.1999 | Oporto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.1999 | Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | União Leiria | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 |
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