| 1. Jornada | 22.08.1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | |
|||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 |  |
|||
| 7. Jornada | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | SC Salgueiros | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 11.12.1999 | Gil Vicente | - | Boavista | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 19.12.1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Gil Vicente | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |
Portugal