| 2. Jornada | 11.09.1999 | Reggina Calcio | - | Fiorentina | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 19.09.1999 | Fiorentina | - | Hellas Verona | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 26.09.1999 | Udinese | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.10.1999 | Fiorentina | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.1999 | Piacenza Calcio | - | Fiorentina | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.10.1999 | Fiorentina | - | Torino | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.11.1999 | Cagliari Calcio | - | Fiorentina | 1:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 20.11.1999 | Fiorentina | - | AC Perugia | 1:0 | |
|||
| 11. Jornada | 27.11.1999 | Bolonia | - | Fiorentina | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 05.12.1999 | Fiorentina | - | Milan | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 12.12.1999 | Lazio | - | Fiorentina | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 19.12.1999 | Fiorentina | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | AS Bari | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Hellas Verona | - | Fiorentina | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | Fiorentina | - | Udinese | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | Roma | - | Fiorentina | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Torino | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Inter | - | Fiorentina | 0:4 |  |
|||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Fiorentina | - | AC Venezia | 3:0 |
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