| 16. Jornada | 14.07.1999 | FK Saturn | - | Chernomorets Novorossisk | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 21.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zenit | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 28.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 04.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Spartak Moskva | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 15.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 21.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moscú | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 28.08.1999 | Dinamo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 11.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 23.10.1999 | Uralan Elista | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 30.10.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Chernomorets Novorossisk | 3:2 | ||||
| 30. Jornada | 08.11.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Shinnik Yaroslavl | 1:1 |
Rusia