| 18. Jornada | 29.01.2023 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 2:3 | ||||
| 19. Jornada | 04.02.2023 | UD Oliveirense | - | UD Vilafranquense | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 12.02.2023 | UD Oliveirense | - | Oporto B | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.2023 | CD Trofense | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 04.03.2023 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 19.03.2023 | Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.04.2023 | UD Oliveirense | - | CD Tondela | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 07.04.2023 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:3 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2023 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2023 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 1:4 |  |
|||
| 31. Jornada | 06.05.2023 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 15.05.2023 | UD Oliveirense | - | União Torreense | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 20.05.2023 | B-SAD | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2023 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 4:3 |
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