| 1. Jornada | 09.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 3:2 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2019 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 20.09.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 3:4 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:4 | ||||
| 8. Jornada | 18.10.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 25.11.2019 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 09.12.2019 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:3 | ||||
| 13. Jornada | 16.12.2019 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 06.01.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 3:4 | ||||
| 15. Jornada | 13.01.2020 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:1 |
Inglaterra