| 8. Jornada | 16.11.2008 | Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 17.12.2008 | Estrela Amadora | - | Oporto | 2:4 | ||||
| 12. Jornada | 21.12.2008 | Leixões SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 04.01.2009 | Estrela Amadora | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 24.01.2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 01.02.2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
|||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.03.2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | Estrela Amadora | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 17.04.2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |  |
Portugal