| 1. Jornada | 20.08.2023 | Olympiacos | - | Panserraikos | 2:0 |  |
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| 2. Jornada | 27.08.2023 | Olympiacos | - | Atromitos | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.09.2023 | Olympiacos | - | Lamia | 4:0 |  |
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| 4. Jornada | 17.09.2023 | AEK Athen | - | Olympiacos | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 24.09.2023 | Olympiacos | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2023 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.2023 | PAS Giannina | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 12.11.2023 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 25.11.2023 | Olympiacos | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.12.2023 | Volos NFC | - | Olympiacos | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 18.12.2023 | Panserraikos | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.01.2024 | Lamia | - | Olympiacos | 1:0 |
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