| 19. Jornada | 17.01.2009 | Milan | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 25.01.2009 | Bolonia | - | Milan | 1:4 | ||||
| 21. Jornada | 28.01.2009 | Milan | - | Génova | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2009 | Lazio | - | Milan | 0:3 | ||||
| 24. Jornada | 15.02.2009 | Inter | - | Milan | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 22.02.2009 | Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2009 | Sampdoria | - | Milan | 2:1 |  |
|||
| 27. Jornada | 08.03.2009 | Milan | - | Atalanta | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 22.03.2009 | Nápoles | - | Milan | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 05.04.2009 | Milan | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 11.04.2009 | Chievo | - | Milan | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 19.04.2009 | Milan | - | Torino | 5:1 | ||||
| 35. Jornada | 10.05.2009 | Milan | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 36. Jornada | 16.05.2009 | Udinese | - | Milan | 2:1 | |
Suiza
España 