| 1. Jornada | 29.08.1999 | Alzano Virescit | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 05.09.1999 | AC Monza | - | Nápoles | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | AC Monza | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 03.10.1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.10.1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 |  |
|||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | AC Monza | - | Ternana Calcio | 2:2 | ||||
| 25. Jornada | 05.03.2000 | Ravenna Calcio | - | AC Monza | 2:0 | ||||
| 35. Jornada | 21.05.2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | |
|||
| 36. Jornada | 28.05.2000 | Ternana Calcio | - | AC Monza | 2:2 |
Italia