| 1. Jornada | 08.08.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | CD Santa Clara [Sub 23] | 2:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 15.08.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | SC Farense [Sub 23] | 2:1 | |
|||
| 3. Jornada | 22.08.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | CD Mafra [Sub 23] | 2:1 | |
|||
| 4. Jornada | 29.08.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 4:2 | |
|||
| 5. Jornada | 19.09.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:2 | |
|||
| 6. Jornada | 26.09.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.10.2023 | SL Benfica [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 3:4 | |
|||
| 8. Jornada | 24.10.2023 | CD Santa Clara [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 2:2 | |
 |
||
| 2. Jornada | 31.10.2023 | SC Farense [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.2023 | CD Mafra [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:3 | |
|||
| 11. Jornada | 28.11.2023 | Portimonense SC [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 4:0 | ||||
| 12. Jornada | 05.12.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 2:1 | |
|||
| 13. Jornada | 12.12.2023 | Sporting CP [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 0:2 | |
|||
| 14. Jornada | 23.12.2023 | GD Estoril [Sub 23] | - | SL Benfica [Sub 23] | 3:3 |
Portugal