| Primera etapa | 29.01.2009 | Deportivo Anzoátegui | - | Deportivo Cuenca | 2:0 |  |
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| Primera etapa | 03.02.2009 | Deportivo Cuenca | - | Deportivo Anzoátegui | 3:0 |  |
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| Grupo 2 | 18.02.2009 | Boca Juniors | - | Deportivo Cuenca | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 25.02.2009 | Deportivo Cuenca | - | Guaraní | 4:0 | |
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| Grupo 2 | 12.03.2009 | Deportivo Táchira | - | Deportivo Cuenca | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 18.03.2009 | Deportivo Cuenca | - | Deportivo Táchira | 3:1 | |
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| Grupo 2 | 24.04.2009 | Deportivo Cuenca | - | Boca Juniors | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 01.05.2009 | Guaraní | - | Deportivo Cuenca | 1:1 | |
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| Octavos de final | 07.05.2009 | Deportivo Cuenca | - | Caracas FC | 2:1 | |
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| Octavos de final | 13.05.2009 | Caracas FC | - | Deportivo Cuenca | 4:0 |
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