| 9. Jornada | 21.11.2008 | Rio Ave FC | - | Leixões SC | 1:2 |  |
|||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 07.12.2008 | Rio Ave FC | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 20.12.2008 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.01.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 14. Jornada | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 24.01.2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 31.01.2009 | Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.02.2009 | Rio Ave FC | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 15.02.2009 | Oporto | - | Rio Ave FC | 3:1 |  |
|||
| 19. Jornada | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
|||
| 20. Jornada | 28.02.2009 | Paços de Ferreira | - | Rio Ave FC | 2:0 |
Portugal