| 2. Jornada | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.11.1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.12.1999 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Jornada | 15.01.2000 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 |  |
|||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | |
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| 27. Jornada | 25.03.2000 | Oporto | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | CS Marítimo | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | |
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