1. Jornada | 10.08.2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Jornada | 17.08.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Jornada | 23.08.2019 | Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Jornada | 01.09.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
20. Jornada | 09.02.2020 | UD Oliveirense | - | Benfica B | 5:0 | ||||
21. Jornada | 16.02.2020 | SC Farense | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
22. Jornada | 22.02.2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 2:1 | ||||
23. Jornada | 01.03.2020 | Oporto B | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
24. Jornada | 07.03.2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |