| 2. Jornada | 18.08.2019 | CD Tondela [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Benfica [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2019 | Académica de Coimbra [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 1:4 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2019 | SG Sacavenense [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:2 |  |
|||
| 13. Jornada | 24.11.2019 | Benfica [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Benfica [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 25.01.2020 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2020 | Benfica [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 5:0 |
Portugal