| 2. Jornada | 19.07.2009 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | La Serena | - | Cobreloa | 4:2 | ||||
| 7. Jornada | 23.08.2009 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 |
Paraguay