| 1. Jornada | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 |  |
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| 2. Jornada | 01.09.2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 20.09.2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 27.09.2008 | Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Sporting CP | - | Oporto | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 26.10.2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 0:0 |  |
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| 19. Jornada | 21.02.2009 | Sporting CP | - | Benfica | 3:2 | ||||
| 25. Jornada | 18.04.2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 02.05.2009 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 0:0 | |
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| 28. Jornada | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 24.05.2009 | Sporting CP | - | CD Nacional | 3:1 |
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