| 1. Jornada | 13.07.2019 | FK Rostov | - | FK Orenburg | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 20.07.2019 | CSKA Moscú | - | FK Orenburg | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 28.07.2019 | FK Orenburg | - | Zenit | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 05.08.2019 | Akhmat Grozny | - | FK Orenburg | 2:1 | |
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| 5. Jornada | 10.08.2019 | FK Orenburg | - | FK Tambov | 2:2 | |
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| 6. Jornada | 16.08.2019 | FK Orenburg | - | FK Sochi | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.08.2019 | Arsenal Tula | - | FK Orenburg | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 31.08.2019 | FK Ufa | - | FK Orenburg | 1:2 |  |
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| 10. Jornada | 22.09.2019 | FK Orenburg | - | Lokomotiv Moskva | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 29.09.2019 | Spartak Moskva | - | FK Orenburg | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 05.10.2019 | FK Orenburg | - | Dinamo Moskva | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 20.10.2019 | FK Orenburg | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 27.10.2019 | FK Krasnodar | - | FK Orenburg | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 21.06.2020 | Lokomotiv Moskva | - | FK Orenburg | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 05.07.2020 | Rubin Kazan | - | FK Orenburg | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 08.07.2020 | FK Orenburg | - | CSKA Moscú | 0:4 | ||||
| 28. Jornada | 12.07.2020 | FK Orenburg | - | FK Rostov | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 15.07.2020 | Zenit | - | FK Orenburg | 4:1 | |
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