1. Jornada | 19.08.1989 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
2. Jornada | 27.08.1989 | União da Madeira | - | FC Tirsense | 0:0 | ||||
3. Jornada | 09.09.1989 | Boavista | - | União da Madeira | 5:1 | ||||
4. Jornada | 23.09.1989 | União da Madeira | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
12. Jornada | 16.12.1989 | Oporto | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
14. Jornada | 30.12.1989 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
15. Jornada | 07.01.1990 | União da Madeira | - | Benfica | 0:3 | ||||
16. Jornada | 14.01.1990 | CS Marítimo | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
17. Jornada | 21.01.1990 | União da Madeira | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
18. Jornada | 28.01.1990 | União da Madeira | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
19. Jornada | 11.02.1990 | FC Tirsense | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
20. Jornada | 18.02.1990 | União da Madeira | - | Boavista | 1:1 | ||||
21. Jornada | 25.02.1990 | GD Chaves | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
22. Jornada | 04.03.1990 | Estrela Amadora | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
23. Jornada | 11.03.1990 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
24. Jornada | 17.03.1990 | Vitória Setúbal | - | União da Madeira | 0:0 |