| 1. Jornada | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2008 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 |  |
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| 3. Jornada | 22.09.2008 | Vitória Guimarães | - | CD Nacional | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 06.10.2008 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 25.10.2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 30.11.2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.12.2008 | Vitória Guimarães | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 19.12.2008 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.01.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 25.01.2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 14.03.2009 | Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 10.04.2009 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 1:1 |
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