| 20. Jornada | 14.02.2021 | Oporto B | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 23.02.2021 | UD Oliveirense | - | UD Vilafranquense | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 28.02.2021 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 03.03.2021 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 07.03.2021 | UD Oliveirense | - | GD Chaves | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 16.03.2021 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 21.03.2021 | UD Oliveirense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 26.03.2021 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 05.04.2021 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 11.04.2021 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 18.04.2021 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 25.04.2021 | CD Cova Piedade | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 02.05.2021 | UD Oliveirense | - | Benfica B | 0:2 |
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