| 16. Jornada | 17.01.2010 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2010 | União Leiria | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 03.02.2010 | Benfica | - | União Leiria | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 26.02.2010 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 |  |
|||
| 24. Jornada | 28.03.2010 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 03.04.2010 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 10.04.2010 | União Leiria | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 18.04.2010 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 25.04.2010 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 02.05.2010 | Os Belenenses | - | União Leiria | 5:2 | ||||
| 30. Jornada | 08.05.2010 | União Leiria | - | Oporto | 1:4 |
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