| 2. Jornada | 26.09.1999 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:5 |  |
|||
| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 17. Jornada | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiacos | 0:2 | |
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| 18. Jornada | 07.02.2000 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | |
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| 19. Jornada | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 21. Jornada | 27.02.2000 | Olympiacos | - | AO Kavala | 5:0 | |
|
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| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Olympiacos | - | AEK Athen | 3:0 | |
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| 24. Jornada | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 |
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