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| I | América de Cali | - | Alianza Lima | 3:1 | ||
| V | Alianza Lima | - | América de Cali | 3:4 pn. | ||
| I: 01.12.1999 | V: 08.12.1999 | Campeones: América de Cali | ||||
| I | Caracas FC | - | Santa Fe | 1:1 | ||
| V | Santa Fe | - | Caracas FC | 4:2 pn. | ||
| I: 02.12.1999 | V: 09.12.1999 | Campeones: Santa Fe | ||||
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| I | América de Cali | - | Alianza Lima | 3:1 | ||
| V | Alianza Lima | - | América de Cali | 3:4 pn. | ||
| I: 01.12.1999 | V: 08.12.1999 | Campeones: América de Cali | ||||
| I | Caracas FC | - | Santa Fe | 1:1 | ||
| V | Santa Fe | - | Caracas FC | 4:2 pn. | ||
| I: 02.12.1999 | V: 09.12.1999 | Campeones: Santa Fe | ||||
