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| Primera | 15.02.2009 | O'Higgins | - | Rangers | 1:0 | 6.570 |
| Primera | 25.02.2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 | 8.132 |
| Primera | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | 1.281 |
| Primera | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | 6.318 |
| Primera | 09.04.2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 | 4.056 |
| Primera | 19.04.2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | 4.918 |
| Primera | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | 4.738 |
| Primera | 17.05.2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 | 6.117 |
| Primera | 14.06.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | 9.463 |
| Primera | 12.07.2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | 3.241 |
| Primera | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | 3.833 |
| Primera | 01.08.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | 2.917 |
| Primera | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | 14.159 |
| Primera | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | 4.309 |
| Primera | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | 10.012 |
| Primera | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | 3.232 |
| Primera | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | 4.000 |
| Primera | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | 3.387 |
Chile