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| U17 Drenge D [B-J.] | 31.08.2019 | Hellerup IK | - | Kolding IF | 1:1 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 31.08.2019 | Hellerup IK | - | Kolding IF | 0:2 | ??? |
| U17 Drenge D [B-J.] | 07.09.2019 | Hellerup IK | - | Viborg FF | 2:1 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 07.09.2019 | Hellerup IK | - | Viborg FF | 2:5 | ??? |
| U17 Drenge D [B-J.] | 21.09.2019 | Hellerup IK | - | FC Roskilde | 2:1 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 21.09.2019 | Hellerup IK | - | FC Roskilde | 3:4 | ??? |
| DBU Pokalen | 02.10.2019 | Hellerup IK | - | Silkeborg IF | 0:1 | ??? |
| U17 Drenge D [B-J.] | 05.10.2019 | Hellerup IK | - | Slagelse B&I | 5:2 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 05.10.2019 | Hellerup IK | - | Slagelse B&I | 2:2 | ??? |
| U17 Drenge D [B-J.] | 02.11.2019 | Hellerup IK | - | AB Gladsaxe | 3:1 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 02.11.2019 | Hellerup IK | - | AB Gladsaxe | 2:0 | ??? |
| U17 Drenge D [B-J.] | 23.11.2019 | Hellerup IK | - | B.93 København | 0:1 | ??? |
| U19 Drenge D [A-J.] | 23.11.2019 | Hellerup IK | - | B.93 København | 2:2 | ??? |
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