| 2. Jornada | 14.08.1999 | Estudiantes | - | Vélez Sarsfield | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 06.09.1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 12.09.1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.09.1999 | Estudiantes | - | Talleres de Córdoba | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 07.11.1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 14.11.1999 | Estudiantes | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 26.11.1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.1999 | Estudiantes | - | Belgrano | 5:2 | ||||
| 18. Jornada | 10.12.1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 19.12.1999 | Estudiantes | - | CA Lanús | 3:2 |
Argentina