| 1. Jornada | 13.08.1999 | Energie Cottbus | - | Fortuna Köln | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 12.09.1999 | Fortuna Köln | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.1999 | Hannover | - | Fortuna Köln | 3:1 |  |
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| 6. Jornada | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 |  |
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| 7. Jornada | 01.10.1999 | Alemannia Aachen | - | Fortuna Köln | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.10.1999 | Fortuna Köln | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 25.10.1999 | Colonia | - | Fortuna Köln | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 31.10.1999 | Fortuna Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 07.11.1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 19.11.1999 | Fortuna Köln | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 27.11.1999 | VfL Bochum | - | Fortuna Köln | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Fortuna Köln | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 12.12.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 15.12.1999 | Fortuna Köln | - | Waldhof Mannheim | 1:5 | ||||
| 17. Jornada | 19.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Fortuna Köln | 4:3 |
Austria