| 1. Jornada | 21.07.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.07.2018 | NK Krško | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 26.08.2018 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 02.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | |
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| 8. Jornada | 16.09.2018 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 23.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:1 | |
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| 10. Jornada | 27.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 30.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Krško | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 06.10.2018 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | |
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| 13. Jornada | 21.10.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 27.10.2018 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
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| 15. Jornada | 04.11.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:4 | ||||
| 16. Jornada | 11.11.2018 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 23.11.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 2:2 | |
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| 18. Jornada | 01.12.2018 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 6:2 | ||||
| 19. Jornada | 08.12.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | |
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